此畫描寫西湖斷橋之冬景。前景左邊有兩棵高大枯樹，樹下有尖形奇石或臥或立，奇石後方不遠處的岸邊有一長椅，一男一女背對著觀者並肩而坐。這個背影又被複製縮小後直接往上移至中景、靠近斷橋的岸邊。湖面明亮如鏡，一隻多帆大船與斷橋的倒影清晰可見。遠景的高山，白雪冠頂。橋邊和岸邊尚餘白色殘雪，橋的後方則有高層洋樓與電線桿交錯林立。畫面以黃褐色為主調，搭配輪廓線的濃濃墨色，僅湖水、天空和殘葉上，有著幾抹藍綠。當時蒞臨臺展會場觀畫的一名記者，有如此評論：「榮獲特選的陳澄波《晚秋》，頗為賞心悅目，但易生厭。陳氏的《西湖斷橋殘雪》這幅，感覺更有生氣」。陳澄波此屆臺展以無鑑查資格出品了三件作品，除了此畫之外，另為《晚秋》和《普陀山の前寺 》(普陀山前寺)。其中《晚秋》榮獲特選，但這個記者卻認為此畫更為傑出。不過，有另一名記者持相反意見：「陳澄波之西湖斷橋殘雪。亦帶有幾分東洋畫風。但陳澄波之所謂力作者。無過晚秋」。此處的「東洋畫」，很明顯指的是「水墨畫」。陳澄波曾云：「我們作為東洋中的東洋人，畫也應該充分發揮東洋氣氛」，或許此畫最能彰顯此理念，故而被其遺書指定為傳家之寶。