古時候安平港深入陸地，接近台南市，而且港面遼闊。1860年開港當時，安平市街是港內孤島，但70年後，已和陸地相接，蒸氣船隻必須停泊於舊港口外2浬處。1904年日本政府進行運河調查，三年後至1920年進行浚渫，將航道延長3301公尺及進行部分填海造陸工程，結果並無效益。乃於1922年進行新運河工程，至1926年完工，運河延長至3783公尺，寬達363公尺。1935至1938年在距港口南方2公里處設立寬達100公尺之新港口，港口兩旁建造長達160公尺之導流堤，並浚渫港口與台南運河連接之水路達低潮面下2公尺。圖為台南市中正路底的運河。當時運河河面仍較今為寬，且船隻進出頻繁，如今已沒落。然而台南運河卻永遠是台南人的生活印記。圖中最高的建物，是台南市當時的地標─九層樓仔。

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