「基隆通臺北的公路隧道」於1928年(大正17年)通車,此山洞縱貫基隆到臺北,自基隆穿越兩座山洞即達八堵。另一條基隆與台北互通的道路為1898年(明治31年)以基隆為起點,穿越竹仔寮隧道直達八堵的縱貫鐵路,此隧道與鐵路沿基隆水系之一的石硬港並行,為日治時期基隆與台北連接的重要通道。
基隆屬多山的港市,從奠濟宮廟口到愛三路底轉角處一帶俗稱「少將腳」,因日治時期基隆要塞司令官底在山頂,故將山麓稱為「少將腳」。自少將腳往港口方向的愛三路,街道寬闊,商家櫛比鱗次,為基隆在地人長期主要商業區。沿少將腳往南榮路,即會經過石硬港。
位於基隆與八堵間的暖暖開發較基隆更早,因此暖暖具有基隆市最古的老街,在1927年(昭和1年)所創設的「基隆中學校」,藉著鐵路之便,學生來自基隆、臺北、宜蘭等地,為桃園以北唯一日台籍學生同校的中等學府。
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