帆寮街原是濱海之地，在臺江陸化前，曾為船隻停泊的泊船港。據傳，其時帆寮港可停泊不少船隻，漁戶在此泊碇、居住，港邊也逐漸形成以船帆修補買賣為主的市集，後隨著臺江淤積成陸地，街市逐漸擴大，發展成內、外新街。

帆寮街上的開山宮，最初原本奉祀虎賁中郎將陳稜，時稱「將軍祠」，早年祠內還設有燈火，指引漁民航行靠岸，至鄭氏時期改稱為「開山宮」，清領時期，由於移民日增，或因水土不服或懼於瘟疫流行，遂自大陸泉州白礁奉請保生大帝金身，奉於廟內。

早年帆寮街以慈蔭亭為街道中點，以北為頂帆寮、南為下帆寮。慈蔭亭古名北巷佛祖廟，俗稱帆寮佛祖廟，主祀觀音佛祖，創建於清康熙56年（1717），據傳最初先民自南海普陀山恭迎佛祖，原奉於北巷，後再由信徒於今址建立新廟。

今日的帆寮街，燈火不再，帆影已渺，然而行走在狹小的街巷，仍可明顯感受到高低差，尤其蔭亭牌樓對面處的小巷，古稱「大嶺頭」，當地又稱「屎仔山」，為昔日的臺江濱海的沙丘，循著蜿蜒起伏的窄巷走到盡頭的西門路，正是昔日臺江海岸，也為古時臺南海岸沙丘地形作了最佳的見證。

戰後，帆寮街更名為正義街，民國70年左右，再與三義街（民權路與民族路間的新美街），以及原來的新美街（成功路與民族路間路段），合併稱為新美街。