橋梁是連絡河流兩岸重要的交通工程設施，雲林縣境由北至南，有濁水溪和虎尾溪兩條主要的溪流橫貫，早年未建橋的年代，每當雨季來臨，溪水翻騰，南北的商旅無法往來，成為交通和經濟上的一大障礙。

為克服濁水溪的天險，早在日治時代即有建設濁水溪人道橋的計畫，一直到戰後美援的支持下才完成西螺大橋的興建。在雲林，和西螺大橋一樣歷經重重波折才建成的橋樑還有跨越虎尾溪，聯絡斗南鎮和土庫鎮的「土庫大橋」。其所以名聞全國，並不是因為工程工法的特殊，而是在興建的過程多災難，歷任5屆縣長，16年光陰才完成。

土庫大橋的興建始於民國41年，當時在雲林縣第一屆議會議長駱萬得（土庫籍）的提案下通過，由縣府花費四百萬元發包，然大橋一興工就遭遇克蒂颱風沖毀10根橋墩，使包商損失慘重，竟至盜賣鋼筋圖利，又衍伸出雲林縣長吳景徽先生貪汙舞弊的案件，土庫大橋貪汙案的關係人，從縣長、主秘、包商及和保證人等非吃官司即破產，吳縣長更被判處六年徒刑，此橋落得「脫褲」大橋、「拖垮」大橋的惡名。其後，土庫大橋被省府下令停工，接下來的幾任縣長亦不敢碰此案，直到第四屆林金生縣長卸任前才重新提起，並在第五屆縣長廖禎祥任內重新發包興建，於民國56年8月22日通車。