「虎溪三笑」是中國自宋元以來，在詩文及繪畫創作上流行的有趣題材，取材自東晉慧遠的故事。慧遠（334-416）乃一高僧，與慧永等結白蓮社念佛。太元（376-396）中立精舍於廬舍，卜居三十餘年。因潛心修行，以至影不出山，跡不落俗，送客不過虎溪橋。據舊題晉無名氏所撰《蓮社高賢傳》載，慧遠雅重陶淵明（365-427）與陸修靜（406-477），三人談到興濃，失足走過虎溪橋，引得山上護寺神虎勃然大吼，方才恍悟止步而相視大笑。雖據史考證，時空限制下三人無法相遇廬山，但此強調儒、釋、道三家一體的訛傳故事，仍在後世引為美談。畫中一彎溪流曲折而過，兩岸喬木紅葉，被風吹得頻頻晃動，垂葉散落一地。溪流上橫搭一木板橋，木橋兩頭分站侍童、驢騎；岸邊三人，互相把臂仰頭張口開懷大笑。未知名的作者，精心佈局地將主體安排在畫面近中央位置，從遠方曲折而來的虎溪，分隔出兩對岸景物，突顯出此三人，是如何語道契合，以致不覺過溪的縱情「三笑」。除了構景將左右往中斜下，形成兩斜角的安排，為南宋畫家所擅用外，盤曲的樹根、多變的葉形，畫家刻劃嚴謹，用筆勁銳。潺潺水流線條圓暢和細勁如折蘆葉的衣描，皆技法純熟。水岸山石皴以小斧劈，蒼老勁健，石綠罩染，厚實沈穩，襯以丹砂敷染的紅葉，秋意迷漫，無論就立意、佈景、用筆而言，是幅堪為南宋佳作。