「虎溪三笑」是中國自宋元以來,在詩文及繪畫創作上流行的有趣題材,取材自東晉慧遠的故事。慧遠(334-416)乃一高僧,與慧永等結白蓮社念佛。太元(376-396)中立精舍於廬舍,卜居三十餘年。因潛心修行,以至影不出山,跡不落俗,送客不過虎溪橋。據舊題晉無名氏所撰《蓮社高賢傳》載,慧遠雅重陶淵明(365-427)與陸修靜(406-477),三人談到興濃,失足走過虎溪橋,引得山上護寺神虎勃然大吼,方才恍悟止步而相視大笑。雖據史考證,時空限制下三人無法相遇廬山,但此強調儒、釋、道三家一體的訛傳故事,仍在後世引為美談。畫中一彎溪流曲折而過,兩岸喬木紅葉,被風吹得頻頻晃動,垂葉散落一地。溪流上橫搭一木板橋,木橋兩頭分站侍童、驢騎;岸邊三人,互相把臂仰頭張口開懷大笑。未知名的作者,精心佈局地將主體安排在畫面近中央位置,從遠方曲折而來的虎溪,分隔出兩對岸景物,突顯出此三人,是如何語道契合,以致不覺過溪的縱情「三笑」。除了構景將左右往中斜下,形成兩斜角的安排,為南宋畫家所擅用外,盤曲的樹根、多變的葉形,畫家刻劃嚴謹,用筆勁銳。潺潺水流線條圓暢和細勁如折蘆葉的衣描,皆技法純熟。水岸山石皴以小斧劈,蒼老勁健,石綠罩染,厚實沈穩,襯以丹砂敷染的紅葉,秋意迷漫,無論就立意、佈景、用筆而言,是幅堪為南宋佳作。
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