虎尾鎮安慶國小創建於明治42年(1909),最早名稱為「斗六小學校五間厝分教場」,是一所專門提供製糖會社日籍員工子弟就讀的學校。到了虎尾正式設郡之後改制為「臺南州虎尾郡虎尾尋常高等小學」。隨著越來越多人到糖廠工作,為解決遽增的學生以及教室空間不足,在昭和13年(1938)擴建並將學校遷移到現在國立虎尾科技大學的位置。至於原先的校址則做為製糖工場學齡前的幼稚園。昭和16年(1941)太平洋戰爭爆發,臺灣成了日本的後援基地,為了讓青年在入伍前能熟悉基本的軍事訓練及思想教育,於是在幼稚園以外增設「虎尾青年學校」。這所學校提供役男除了一般學校教育外,更加強愛國教育。
二戰後被廢止的「虎尾尋常高等小學」改制為「臺南縣立虎尾初級中學」的校址。當時為了滿足教育需求,虎尾糖廠主管們便萌生在舊址重新興辦小學,提供員工子弟就讀。民國36年由當時的臺糖公司第一分公司經理朱有宣和虎尾糖廠廠長江理如,在現今安慶國小的位址,創辦「臺南縣私立臺糖第ㄧ小學」,由人事室主任陳瓚兼任校長。民國39年行政區域重新劃分,恢復雲林縣,更名為「雲林縣虎尾鎮安慶代用國民學校」。民國57年政府實施九年國民教育,再度更名為「雲林縣虎尾鎮安慶國民小學」直到今日。
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