1960年代，席德進的色彩較為強烈，他善於將個人主觀的觀察加以描繪，表現出其濃烈的情感，以青少年為題材的人物畫在他的人物畫創作中，占有相當大的比例。1960年代後他捨棄抽象畫，創作的視角回歸於生活的視野，對現代藝術有新的體認，將現代藝術的特色與精神融入到創作之中。 1966年席氏遠赴歐洲旅行，將普普（Pop art）和歐普藝術（Op art）的影響加入人物的背景之中，可見歐美藝術思潮對他的影響。詩人羅青（1948-）稱他畫作的線條是「冷硬似鐵、既準既狠」。席氏黑色輪廓線的勾勒，隱現其受到畢費（Bernard Buffet, 1928-1999）粗黑線條風格的影響，呈現其對「人物的特性」的捕捉以及豐富的情感層次。1960年代的人物畫中，可以分成兩個階段：1963年，席氏在背景上，以抽象畫、不具形象的色彩層次描繪，到了1966年開始，開始以大面積，帶歐普圖像的色塊作為人物畫的背景。 席氏從1957年開始摸索硬邊藝術（Hard-edge painting）與歐普藝術，嘗試加入新的元素，將傳統與現代藝術融合，企圖營造一種新的表現手法與視覺感受。 出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

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