此係吳新榮寫於1960年10月20日之日記。本日日記記錄10月17日至10月18日之日記。17日接近中午時高坤疆突然來訪，此行為祝賀國慶隨僑團自東京回國。吳新榮與陳森榮、謝錫周、高俊雄、李瑞池等東京時期的同學於樂春樓為他洗塵。餐後吳新榮夫妻乘高坤疆探親的順風車前往六甲為岳母看病，又到臺南拜訪鄭國津、黃百祿、吳榮宗等。分別後夫妻二人前往延平戲院觀影〈生死恨〉，後到圓環吃沙茶牛鍋，最後於銀座美華旅社休息。18日早上和林榮樑到石舂臼吃甘薯粥，餐後拜訪江家錦討論祖墳修建及臺東文獻大會後回佳里。傍晚康星火與吳彩雲為藥劑師之事來訪，吳新榮招待他們到樂園晚餐後送他們回家，並補貼一年份的牌照費4800元。 　　吳新榮由於身兼數職，事務繁忙，或是受外在環境左右，時有無法當其書寫日記之情形，是以吳新榮會選擇某一日日記，記載先前一日或數日的簡略事務，包含本日經歷一同記於同一篇日記中。如本篇日記中久居日本的高坤疆來訪，吳新榮先後與之前往六甲、台南，無法書寫日記，是以直到10月20日方將先前經歷一次紀錄。 　　高坤疆，台南將軍人，旅日華僑，橫濱台灣同鄉會會長，信用組合横浜華銀理事長。曾為東京市政府職員，戰後辭職於日本自行創業，終成鉅富。 　　新生醫院，原名新生聯合醫院。1960年6月18日，吳新榮與三名佳里醫生與四名臺南醫生承租原榮凱醫院舊址，共同計畫、籌備興建新生聯合醫院。分設內科、外科、婦產科等專科，為佳里第一家綜合醫院。吳新榮任院長兼內科主任。後於1963年，購買樂春園土地興建院設，沿用新生聯合醫院之名，獨立經營；1965年成功與勞工保險局簽訂合約，成功承辦勞工保險醫院，1967 年改名為「新生醫院」迄今。由本年度5月9日日記可知，吳新榮已開始關注並嘗試了解勞工保險相關事宜，且已有與其他醫生共同合作開設綜合醫院的計畫。其後的日記中也多次提及吳新榮於人協商，向他人洽詢開設醫院與取得勞工保險資格的情況等事前相關準備，是為吳新榮在戰後積極籌備的事業。吳新榮在戰後任台南縣文獻委員會編纂組長，是以在組織新生聯合醫院時，被視為公務員而屢屢受到阻難，在本日日記中可知除吳新榮身分問題外，新生聯合醫院尚有藥劑師的缺失問題。