此為吳新榮於1940年11月28日撰寫的日記。吳新榮當日的下午至山子腳外診，並至曾祖父母的墳前祭拜。吳新榮認為自己對經濟、政治、文化、法律了解甚淺，應多對友人學習求知；又認為自己較祖父、父親不諳持家，希望自己能做好自己的事業，不再期望自己能以墓的大小回報祖先。日記中也記錄了當時日本對各國派遣的大使多為軍隊出身，並指出了日本對南、北兩側推進的方針，以及臺灣作為日本戰略據點的意義。 　　上文中提及了當時大日本帝國在外交佈局上的改變。於同年七月組成的近衛內閣，其外相松岡洋右，意圖藉由強化日德、日蘇關係來作對美國的談判材料，先後促成了「日德義三國同盟」與《日蘇中立條約》，並派軍進入印度支那北部駐守。然而，美國對此的回應則為對日本實施鐵砂禁運，兩國的關係進一步惡化。本日記中提及的三位大使，皆具有軍事背景，或許可以看作當時日本與各國局勢緊張的表徵，也顯示出太平洋戰爭前日本在面對即將到來的戰爭所作的預先布局。