此為吳新榮寫於1940年2月16日的日記。日記前半吳新榮列舉了自己的五大好友集團，後半則是家庭育兒樂事，分析了自己三個兒子的個性。 吳新榮時常在日記中歸納整理自己的交友關係，綜觀他數十年的日記，這些分類有隨著年代、時局、心境等因素而更動的趨勢，因此每次列舉的清單都不盡相同。今日日記中他將友人分成了五大類，分別是：鹽分地帶集團（青年集團），有王烏硈、郭水潭等人，都是平日和他議事或玩樂的朋友，時常在日記中出現；里門會集團（留學生集團），有石錫純、謝得宜等人，此類為吳新榮留學日本時遇到的好友，而「里門會」一詞也源於他在日本留學時辦的《里門會誌》；臺南集團（商專集團），有郭維藩、黃奇珍等人，為他就讀臺灣總督府商業專門學校時認識的師長、同學；南瀛會集團（東醫集團），有曾捷榮、陳惟羆等人，是他於東京醫專求學時遇到的好友，當時他創辦了《南瀛會誌》；血統集團（宗親集團），有吳丙丁、毛昭川等人，就是有血緣關係的親戚或姻親。以上友人多和他曾為同學、師長，可見在吳新榮的生命中，學生時期遇到的人對他而言相當重要。 寫完朋友後，吳新榮寫起他對孩子的觀察，他認為四子吳南圖是四個孩子中最理智的，次男吳南河則是感情型的，長男吳南星則兩者皆非。