此為吳新榮寫於1939年11月30日日記，吳新榮連同徐清吉、郭水潭向助選公作人員、選民寄出感謝信；昨日(11/29)引見佳里尋常小學校校長，洽談長子吳南星入學一事；呂成寶來訪；吳新榮欲雇用一位新傭人，並提到巷口陳石出應當堪用。 　吳新榮欲讓其長子就讀一般日人所就讀之尋常小學校；依當時環境，雖1919、1922分別頒布的兩次台灣教育令已提倡內台共學之措施，但僅表面實行，本質上，差別教育仍存在，台人與日人所受到的差別教育直至二戰結束日本投降後才隨之消失。 　又，當時台籍上層家庭亦有子女進入小學校就讀的特例，因父母望子成龍，希望孩子受到完整的教育，有好前途，故極力爭取符合小學校之資格，當然，台人就讀小學校須達到不少嚴苛條件，如家境富裕、通曉日文、用日文姓氏的家庭為基礎門檻，還要有門路才行；另外，孩子若有幸進入小學校，亦有被同儕歧視、排擠的風險發生，且這些就讀小學校的台人，將來有不少會離鄉背井前往日本本土繼續就學，以期遠離被殖民者低人一等的身份，綜上所述，不得不說是殖民地悲歌。 　日記中，我們可以看到吳新榮憑藉著人脈網路介紹連繫上佳里小學校校長，經過一番攀談交涉後，等待入學審核結果，吳新榮極力替兒子爭取就讀小學校的機會，反映了不少台籍知識份子的心境，既不能消除台日差別化的教育，便只能想辦法讓孩子受到最好的教育。