本篇為吳新榮寫於1939年5月18日日記，吳新榮對於新建築的事務，徵詢許多人意見，而後開始處理工事之安排事宜。將自己的人生分期，並在自己能力範圍內列出人生兩大事，傍晚至西美樓和富士閣與朋友相聚。 吳新榮近期都在處理醫院的建築規劃，且會列出提供意見之人員名單，其中可發現贊成者居多，名單中分為家族、親戚、友人以及學者，當中不乏有各種領域的專家，如美術、考古、政治、商人和經濟等。根據日記所述，現階段已開始規劃工事之安排事情，包括建地擴張、整理以及設計製圖等。吳新榮將自己人生分為三個時期，較像是對未來的目標以及規劃，因時間安排具未來性，而其中最重要的兩大事為育英事業和世界漫遊，並認為這是在自己能力所及的範圍內應做之事。楊熾昌，日治時期著名詩人，於1934年創設風車詩社。因吳新榮仍活躍在各種文學雜誌中上發表文學作品，與文學密不可分，所以會時常與文學界人士來往，其中楊熾昌即為交往一員。吳新榮經常在會議結束後或者談論重要事務時，邀請朋友或會議參與人士到酒樓聚餐，而日記中提及的西美樓與富士閣都為當時日治時期著名的酒樓之一，是吳新榮以及台南地區仕紳階級、知識分子和文藝人士流連的場所，同時也是社交娛樂空間，吳新榮藉此來強固其社會網絡。