此為吳新榮寫於1937年5月22日及5月23日之日記。吳新榮與吳南星和李仔哥乘坐公車去嘉義要幫吳萱草治療眼睛，特別找了專門醫師來治療但被告知不能全治。後去買晚餐和珈啡店尋歡，盡興而回旅館休息，隔日才回佳里。23日的晚上則找來王烏硈、毛昭癸等人來花園飲酒。 　　日記中可以看到吳新榮積極尋找替父親治療眼籍的醫師，這件事在五月有多次記載，可以看見父子兩人感情好。另外找醫師到吳萱草下榻的飯店治療可以再次看到日治時期醫師「往診」的看診風格。 　　又，日記中可以看到吳新榮到「珈啡店」尋歡作樂，吳新榮本人重社交，除了打麻將等活動，也很愛雨朋友去酒樓、咖啡店等場所尋歡作樂，這些場所除了提供聚會的場地以外，往往都有依些陪酒、陪侍等文化在裡頭，成為當時像吳新榮這種知識階層閒暇之餘集會熱愛去的場所。此事除了看出吳新榮風流倜儻以外，也可以看出當時相關產業的發達，讓許多文人雅士也都流連忘返。