次實察著重理解地方知識，一方面讓市民理解城市樣貌；另一方面也讓透過活動讓市民呈現他們所看到的舊城區。因此本次舊城區的導覽以都市規劃師Jane Jacobs的在《偉大城市的生與死》一書之中的概念串起實察核心，以探訪舊城區不同的區域風格並搭配走路、搭車來體會舊城區的發展。 Jane Jacobs為都市規劃提出許多重要的概念，例如街道之眼、多樣性、土地混合使用，透過上述概念思考一座城市如何具備「活力」。Jacobs著重城市多樣性的條件，透過關注沒落與再生的鄰里，提出城市未來可能的方向。最後，城市具有偉大的特性必須=符合市民需求，一種相互支持、土地多樣利用，強調內城緊湊感的城市生態與鄰里系統。 藉由Jane Jacobs提供本次實察核心，除了讓參與民眾能夠認識舊城區的過去與現在，同時透過實察呈現出舊城區不同的日常生活風貌，包含鄰里多樣性、政策對鄰里影響、衰敗社區解決的方法。