1937年(昭和12年)8月13日，日本進攻上海，史稱淞滬會戰，日本則稱上海兵變，為支援戰事，乃從台灣徵調軍屬，李昌盛此時被徵調當軍夫。1938年初(昭和13年)部隊調回台灣內埔整訓。這是1939年(昭和14年)3月，此時部隊準備再次往上海出征，李昌盛身著軍裝攝於屏東教會後庭。

根據陳柏棕2015年(民國104年)採訪李昌盛口述歷史記錄，當時日本陸軍在臺灣沒有師團，只有兩支聯隊：一支是在臺北的步兵第一聯隊，一支是駐紮於臺南的步兵第二聯隊，以及駐防臺北的山砲隊。而且沒有後勤補給隊，也就是所謂的運輸隊，所以軍方才會徵調幫忙揹銃子（chhèng-chí，子彈）和糧食的軍夫。臺灣軍原本打算出征3個月，當上海攻下後就準備返回臺灣，但是大本營非常讚賞臺灣軍在戰場上的表現，於是在攻陷羅店鎮後，命令臺灣軍繼續隨同第11師團進攻獅子林砲臺。之後回到上海重新整軍，再由白茆河口上陸前往無錫。再回至屏東整訓，至1938年(昭和13年)3月再度出征。

李昌盛部隊到上海後即參與武漢會戰，他在10月得到瘧疾，被後送到上海再轉至日本九州小倉病院，他在那裡住了50天，在1939年(昭和14年)2月坐船回到基隆，連夜坐車被送至臺南第二聯隊病院進行檢查，由於他所屬的高橋部隊進攻武漢時傷亡慘重，以致沒有部隊長可以簽署要辦理退伍的文件，他就被留在第二聯隊，其間由戶籍所在地白金町的區長去奔走。據2015年(民國104年)李昌盛口述歷史說，他退伍時還是聯隊通知區長到部隊把他領回家的。