虎尾設郡是在1920年，日本戰敗投降則是在1945年。戰敗後的虎尾郡更名為虎尾區，隸屬於台南縣。這座虎尾郡修築道路紀念盃為陳文炎所收藏，不過即使是陳家後人也不知道它的來歷，而陳文炎也沒有收藏這類物件的習慣，所以陳家後人推測也有可能跟其祖父有關係。

不過有趣的地方不在這，而是一位地方耆老，也是文史工作者，看到這樣一座紀念盃時，想起日治時期的保甲制度。過去修橋鋪路並不是政府的事，不管是清治或日治時期，這些公共設施的建設，政府只是出一張嘴，然後要傳統仕紳糾集人出錢出力來修。

到了日治時代就更厲害了，當時日本創立保甲制度，不但犯罪連坐，而且對於修橋鋪路也是如此。警察找保正，保正找村民，因為怕被警察修理，所以不管是保正或村民都得把「警察大人」交代的事好好完成。這麼一來，保甲制度成為很有效的動員系統。這個紀念盃所指的道路修築是不是這樣，他不知道。但他建議去讀讀也曾經是保正的雲林大文學家蔡秋桐的作品，其中「保正伯」和「奪錦標」都跟保正有關，尤其奪錦標把保正這個角色的無奈和殘忍寫得很好。突然間，一個紀念盃勾出這麼一段回憶，也吐出當時蔡秋桐當保正的無奈。