吳吉祥(1970~)的書法啟蒙於父親，直到求學期間加入書法社，經學長介紹到文化中心從黃羣英老師學習書法，並參與多個民間書法社團切磋琢磨，才真正領略書法運筆要領及書寫的樂趣，從古人碑帖的臨寫到自運創作，一窺書法浩瀚玄妙的堂奧，近三十餘年的耕耘樂此不疲。由於歷經長期的潛心鑽研，作品陸續獲全國性比賽優勝獎項，如全國語文競賽社會組寫字第一名(2002)、中央機關美展書法類第二名(2006)等。

吳吉祥習書歷程從臨摹古人字體入手，效仿古人法度汲取養分，由顏、柳楷書字體開始，力求線條表現的品質與自體的間架與型態；後經老師介紹進入魏碑的書寫系統，並探本溯源地接觸篆、隸、行、草等字體。吳吉祥認為，書法精神的掌握，首重線條的運用，線質精妙能夠真正凸顯書藝的精隨，而在進行字體結構或空間佈局時，讓墨韻的濃、淡、乾、濕與空間黑白反轉的思考相輔，使作品在造型上饒富趣味。他的篆隸書風，筆勁渾厚而古意盎然，樸拙凝鍊卻清曠飄逸，行草字體則墨妙稱絕並濃淡有致，乾濕使轉且自然生趣。在空間的表現上，疏密配置靈動生姿，章法鋪排相對得宜，在筆酣墨暢之際見其對書法的用心，亦能觀其心中堅持的書法理想。