翻開安慶國小的校史，會發現這所學校的創立與其他學校都大有不同。雲林縣的小學幾乎都是日治時期的公學校或國民學校轉換過來，或者是戰後由政府新設的學校。不過安慶國小卻是由台糖公司第一分公司所創辦，而且一開始是私立學校，正式名稱為「台南縣私立台糖第一小學」，主要是給台糖員工的子弟就學用。一直到民國58年8月才移交給地方政府接辦，轄屬於雲林縣政府，並更名為雲林縣虎尾鎮安慶國民小學。
安慶國小曾是「生活教育示範國民小學」指定學校，也是最早開辦營養午餐的學校之一，同時也是雲林縣第一支節令鼓隊以及第一支國小室外管樂團，可說是囊括多項第一。不過少為人知的是，安慶國小曾經成立過兒童國樂團，而且在縣政府落成當日受邀演出，可見其在當時教育界的水準。
照片即是安慶國小兒童國樂團在新縣府大樓內演出的情形。在樂團演出者和指揮之間懸掛有一面虎尾鎮安慶國民小學兒童國樂社的旗幟，同學們的穿著以及手上的樂器在當時都是相當時髦與新穎。
