藝旦的美除了天生氣質出眾，打扮還是得下功夫的。民初到第二次世界大戰前，是鹽水港藝旦黃金時期。鹽水耆老的記憶中，鎮上最有名氣的酒家包括月津樓、醉花樓和古月樓。那個時代，穿著鳳仙裝、綁小腳，氣質出眾又有侍女在側的藝旦屈指可數；請得起藝旦陪酒或願意出館的尤其難得。在小鎮上經營百貨數十年的，曾獲臺灣民俗藝術終身成就獎的陳辜厝未阿媽年輕時就常賣胭脂水粉給藝旦。她昔日曾經回憶，藝旦每次出門都得裝扮五、六個時辰，從梳頭、上粉到換裝都十分講究。那個年代的鹽水還有個有趣現象，正因為藝旦讓許多男人紙醉金迷，有些人妻不甘丈夫成日風流，於是也扮起男裝，刁根煙斗到酒家找小姐陪酒。陳辜厝未阿媽認為，人妻喬裝應是要氣炸她們的丈夫，也形成一股女扮男裝的風氣。