民國74至79年(1985-1990)間，曹益明在空軍各單位東奔西跑，5年間4進3出，第一次讀外語學校，由於家中環境不好，父親少校退伍，自己想要比父親高一階，於是就讀外語學校時，為加快升遷機會，向曾在三軍大學當教官的學官爭取開設三軍大學輔導班，後來順利開設，於是用功念書，於8月順利畢業，9月考三軍大學，也就是第二次離開原單位，第三次則在馬祖當營長，擔任營長期間，參加國防大學戰爭學院考試，當時僅有3個人通過初試，接複試，然而那年卻沒考上，被調回工兵，後來也曾加入留美儲訓班。民國76年(1987)陸軍院校畢業後，12月30日升中校，最後分發到新竹；民國79年(1990)轉為教官。