民國74至79年(1985-1990)間,曹益明在空軍各單位東奔西跑,5年間4進3出,第一次讀外語學校,由於家中環境不好,父親少校退伍,自己想要比父親高一階,於是就讀外語學校時,為加快升遷機會,向曾在三軍大學當教官的學官爭取開設三軍大學輔導班,後來順利開設,於是用功念書,於8月順利畢業,9月考三軍大學,也就是第二次離開原單位,第三次則在馬祖當營長,擔任營長期間,參加國防大學戰爭學院考試,當時僅有3個人通過初試,接複試,然而那年卻沒考上,被調回工兵,後來也曾加入留美儲訓班。民國76年(1987)陸軍院校畢業後,12月30日升中校,最後分發到新竹;民國79年(1990)轉為教官。

