陳正方在中國上海就讀初中時僅10幾歲，認識一名女性同學，很喜歡她，甚至以一句玩笑話向她哥哥說「她以後嫁給我」，很不幸的，民國38年(1949)國共內戰，因陳正方渡海到臺灣後，這段初戀的記憶，始終無法忘懷。另一方面由於當時的月薪只有50塊錢，薪餉過低，找結婚對象相當困難。民國50年(1961) 陳正方在高雄遇到升到士官長的老同事，他住在岡山的眷村，於是便介紹自己的小女給陳正方認識，雖然雙方差距達16歲，但是很快就在熱戀中結婚，婚後調到桃園縣大溪鎮員樹林附近的單位，民國52年(1963)生下第一名女孩，民國54年(1965)又生下第二名小孩，這時薪水已有600塊錢。