斗六原來是洪雅族「柴裡斗六社」的所在地，因為音譯的不同，另有斗六門柴裡社、柴裡斗六門社、柴裡社、斗六門社……等不同的名稱記載，直到日治時代才簡化為「斗六」。從清代以迄日治時代，斗六曾歷經林爽文之役（1786）、戴潮春事變（1862）、斗六地震（1904）、梅山地震（1905）……等兵燹和天災，地景地貌一直改變，現在斗六最老的街區「太平街」也是在大地震之後，配合日本人的市街改正計畫而重新建街。

若想一窺清代斗六的樣貌，可以透過畫家石川欽一郎的生花妙筆。石川欽一郎，別號一廬，曾多次至臺灣任教，也是臺灣近代西洋美術的啟蒙者，雖是日人，但大力提攜台籍後進，為日治日期臺灣畫壇最具吸引力與影響力的畫家，學生有李石樵、黃奕濱、李梅樹、倪蔣懷、藍蔭鼎、李澤藩等人，並為了感念他，以其別號成立了「一廬會」，每年舉辦畫展。石川的「山紫水明集」（昭和七年）畫冊便曾收錄了一幅斗六街衢寫生畫，畫中有震災之後倖存的清代老厝、亭仔腳、戴著斗笠努力生存的台灣人！