此為楊佐三郎以推薦（免審查）出品1943年（昭和18年）第六回府展西洋畫部的畫作。年初他與郭雪湖一同前往南中國一帶，參加「日華親善美術展」，遊歷廣東、廈門等地，此畫或有可能出自當時的速寫、寫生。畫家自岩岸往海洋眺望，描繪遠處船隻行駛，從畫題來看，意圖表現戰時「南進」的時局色彩。前景的岩石高大挺拔，稜角的筆觸銳利而強韌，然而作為畫題的遠景船影則顯得模糊不清。事實上，審查員鹽月桃甫出品第一回府展的〈爆擊行〉（1938），同樣也將做為畫題的軍機以點景的形式表現。在臺畫家不同於親赴戰場的從軍畫家，以遠眺的視角描繪戰爭、軍隊的出行。黃琪惠則認為楊佐三郎此時的創作多為配合時局的曖昧表現，有配合及妥協的現象。關於這點，當時的詩人王白淵認為：「楊佐三郎的〈南行船隊〉，是一幅壯闊的畫作，岩石崢嶸的岸邊，碧波蕩漾，遠處海面正有船隊經過。岸邊岩石筆觸荒率，白浪拍岸，水平線消失於遠處，是一幅相當協調和諧的好作品。雖然主題標示〈南行船隊〉，實際上的感受不如說是〈船隊通過海面〉」，指出畫面缺乏「南進」時局的緊張氛圍，只能稱得上是一般的風景畫。