此為御園生暢哉以推選（免審查）出品1939年（昭和14年）第二回府展西洋畫部的畫作。御園生為臺府展的常勝軍，歷年有多幅以公園或路旁的行道樹，搭配中遠景街道的構圖。有些作品或許是在描繪臺南大正公園（今湯德章紀念公園），如〈夏日樹林〉（1935）。而這件〈初秋〉，乍看之下母題及構圖都與之前的作品有些雷同，或許也取景自相似地點。前景畫家以率直的線條勾勒張狂的樹枝及挺拔的樹幹，而相同深度的線條，也被運用在中遠景的行道樹、街道牆緣及看板的描寫上，使得整體空間較為平面。街道及右側樹下，行人悠遊散步其間。這些街上的行人除了是畫家筆下的描繪對象，同時也是在城市間散步、尋找畫題的畫家自我形象投射。此畫在府展期間陳列於西洋畫部第6展覽室內。1939年11月5日《臺灣日日新報》（6版）的府展相關評論中，山下武夫指出：「御園生氏的〈初秋〉是マンネリズム（Mannerism）的」，Mannerism可譯作風格主義、矯飾主義或形式主義，除了讓人聯想到前景行人與樹木的懸殊比例差距之外，也有可能是指御園生的風格已經流於形式，缺乏突破。