此為西尾善積入選昭和13年(1938)第1回府展西洋畫部的作品，榮獲特選。此作以俯瞰的視角構圖，描繪一名頭戴紅帽的年輕女子。女子的坐姿及其厚實飽滿的身軀，使畫面大致成為1個等腰三角型的穩定構圖。年輕女子短髮，頭戴紅帽(如畫題所示)，著毛線衫與及膝長裙，腳上穿著長襪，坐在1張高背椅上，一旁放著1張小茶几。女子可能是一名侍者，工作甫告一段落，暫時坐在椅子上放鬆休息，修長而顯得極為有力的雙手雖垂放在腿間，仍緊抓著裙襬；她眼神木然地望向前方，臉上帶有些許疲累和無奈，卻仍若有所思的神情。岡山蕙三評曰：「特選西尾善積的《紅帽子》色彩和筆觸都很舒暢地伸展著，是看來頗為明快的作品。但或許是伸展得太過了些，頭太小而下半身和手都變得太大。背景的筆觸也有點粗率的感覺」，評者讚賞畫家在用色與筆觸上的舒暢明快作風，可惜此作僅存黑白圖版，無法就其用色再作討論；另一方面，評者卻認為人物的頭身比例因其作風顯得有些失衡，不過或許評者並未留意到此畫是採俯瞰視角取景，女子的頭部較遠，而身體和腿部距離觀者較近，因此就透視法則而言，自然會呈現出近大遠小的效果。