此為後藤俊入選昭和9年(1934)第8回臺展西洋畫部的作品。「測候所」即氣象觀測的建築。《臺灣日日新報》於同年10月23日前去採訪畫家時，畫家表示畫中場景為：「自己家門口前的山景」，且報導有提到畫家的住址在高雄市內「哨船町2之21」，即現今高雄鼓山哨船頭里內。由此推測，畫中所描繪的測候所，應是坐落在哨船頭山上的原「打狗英國領事館」，此領事館在日治初期轉售總督府作為官舍使用，昭和6年(1931)改為高雄測候所。從畫家的住處往外看，便能遠眺到山頭插著旗幟的測候所。而山腳下是高低錯落的民宅建築，左側有一布告欄立著。此畫當時陳列在西洋畫部第7展覽室，臺日報記者野村幸一評曰：「似乎是不知畫刀用法的作家。畫刀決不是拿來直接沾顏料就畫，必須先用畫筆畫了之後再用畫刀抹擦，而畫刀若使用太頻繁會有金屬的冰冷感，或許這些大家都很清楚，毋需贅言，但因是評論，不禁想講一下」。從畫面來看，畫中確實充斥著以畫刀刮出的塊面，雖說畫刀常在油畫創作上代替畫筆使用表現塊面。然而野村認為過於頻繁的使用會導致畫面色塊切面銳利，因而「會有金屬的冰冷感」。