此為1934年（昭和9年）第八回臺展西洋畫部的陳澄波入選作。誠如「街頭」之名，作者自街道的起點取景，將街屋騎樓、電線桿、電燈等現代化城市景觀描繪下來，並加入在街上散步、閒聊的點景人物，營造舒適的城市生活空間。遠景街道終點處被行道樹包圍的圓環空間，則反映日治時期殖民政府對19世紀法國巴黎改造（奧斯曼工程，travaux haussmanniens）的借鏡，將城市透過圓環與放射狀街道加以串聯，使道路交通更加流暢。作為市區改正後的新興都市空間，圓環時常出現在包含陳澄波在內的臺府展畫家的作品中，成為藝術家們觀察與走動的場域。現存陳澄波的素描本中，收錄一幅構圖與此作相近的速寫，兩相比較，可以發現作者放大畫面左側樹木在畫面的比例，並略為抬升馬路通往遠景圓環的透視消失線，以在路上添加更多點景人物，導致馬路與畫面右側騎樓的透視消失線兩相錯開。畫面右側騎樓頂部招牌寫有「キャンデー」，應指糖果 (キャンディ)。騎樓柱上則有「二葉キャンデー」字樣，推測是當地商家名稱。陳澄波仔細勾勒該棟街屋二樓的窗框、欄杆、吊燈、招牌之外型，顯示他對該棟建築頗為中意，細膩呈現臺灣城市街道的現代品味。展覽期間，此作陳列於西洋畫部第五室。