此為御園生暢哉入選昭和8年(1933)第7回臺展西洋畫部的作品。此作以粗曠、寫意的筆觸描繪雨晴的街道，著重於表現街道積水所呈現的倒影效果。畫面左側的深色樹木形成一道景框，上方淺色建築物向右側延伸，呈現變形的效果，前方街道上的積水反映其倒影，與畫面右側的路面形成淺深、明暗之對比。一記者評曰：「御園生的《雨晴的街道》(略)也只是標題不同內容相同的作品，與去年作品《從樹下看市街》變化不多」，評者認為畫家此回作品與去年相比變化無多，只是換湯不換藥而已。鷗亭生(大澤貞吉)評曰：「去年獲得特選、今年不需入場費的免審查畫家，御園生暢哉(略)諸君，(略)無可諱言這群人實在太不振作了，也不知是因為去年的審查員給予過高的評價？還是畫家本身的怠惰？何以會如此呢？寄望這群人要好好認真學習，才不致引起所謂修正免審查規程的事端」，御園生暢哉曾於第6回臺展獲得特選，故此回取得不需入場費、免審查的資格，故被歸類為「免審查派」畫家。然而評者相當不滿此派畫家的表現，希望他們更加認真學習，才不致引發修正免審查規程的事端，可以看出當時藝評要求持續進步，也對於畫家形成某種鞭策的壓力。