吳季如於1955年出生於南投，10歲時擔任小學教師的父親因病辭世，家中有兩個姊姊和兩個妹妹。對書法一竅不通的他，高二時在偶然的機會下參加書法比賽，沒想到拿了第一名，在校長與老師的鼓勵下報考美術科，但不幸落榜。為了分擔家計，協助母親經營眼鏡行；23歲時因李轂摩先生的推薦，認識名畫家陳庭詩先生，因聯展而踏入了藝術圈。
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