張來發精通各類機械維修，有一身好技藝，卻二度因政治事件入獄。1960年被指加入「臺灣民主自治同盟」而被捕，以〈懲治叛亂條例〉第五條判處有期徒刑十年。因為學有專精，坐牢期間經常來往於臺北各監獄維修機械，也曾進入外役單位工程隊。1978年間則因自家住宅土地遭政府徵收的問題，在抗議中憤而毆傷高雄市政府官員而二次坐牢六個月。
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