「橄欖樹下的約會」活動起因為屏東市勝利新村康定街20號原住戶程正方先生對家中老橄欖樹的護樹心切而自主發起的活動。程正方回想當初得知「國軍老舊眷村改建條例」施行後將會搬離這個從小出生長大住了40多年的房舍，最是擔憂院子內的橄欖老樹將何去何從。
從小程正方都會爬上這棵老橄欖樹看著天空的飛機殷殷期盼父親回家的日子，老樹對他而言有著如朋友般的存在意義，以及與父親的情感連結，深恐之後將會面臨到常見的眷村改建方式即是把樹推倒，把房子移平的建地工程，因此程正方自主性的發起活動，希望透過活動匯聚更多的人持續關注這棵橄欖老樹。
因緣巧合之下，他與屏東高工的戴貴立老師及朋友們促成了第一場的「橄欖樹下的約會」，之後也吸引到長期關心眷村的已故屏東文學作家郭漢辰先生的關注，並透過記者翁禎霞女士的報導讓這個活動受到越來越多人的關注與參與。每年相約12月份的第二個週六聚會在勝利新村康定街20號的院子內，是採摘橄欖、製作橄欖醋，以及彼此交流分享的節日，活動也持續舉辦了十年。
