1922年（大正11年），臺中櫟社社員為紀念創社二十週年，倡印《櫟社第一集》，收錄社員三十二位之詩作共六百一十七首。由林幼春主編，陳滄玉、林仲衡、陳槐庭、莊伊若等人擔任實際的編輯工作，1924年（大正13年）編成出版。

乙未割臺之後，臺灣詩人深感滄桑之變，便組織詩社吟詠抒懷，櫟社亦如是。因此在《櫟社第一集》傅錫祺所寫之序文中即說到：「滄海栽桑之後，我輩率為世所共棄之人；棄學非棄人不治，故我輩以棄人治棄學。林君癡仙倡之，諸同志者和之，月泉之社以是繼成。」其中所謂的「月泉之社」，即南宋被元朝滅亡後，南宋遺民所組織的「月泉詩社」，而櫟社以此自比，正表現社員對於朝代改易的感嘆。如書中蔡啟運〈自敘〉詩中即感嘆乙未割臺所造成的親友流離、喪亡。連橫的〈登赤崁城〉詩也藉由登臺之機，感嘆臺灣人在歷史演變中，不斷接受改朝換代的心境。