1999年社區大學在台灣各地創辦之初便面臨許多挑戰，社大運動的重要推手林孝信提出了三項內部問題與兩項外部問題。

首先關於內部問題，第一是社大的定位不清，社大將自身定位為高等教育的另類體系，大眾卻普遍將社大視為社會教育、技職教育，林孝信認為其差別在於社大辦學理念重視通識教育 ; 第二是授予學士學位的方式應該更為細緻 ; 第三則是聘任師資的問題，社大作為打破文憑主義的另類高等教育機構，如何維持適當的篩選卻又避免大學的形式化、象牙塔化的標準是一大難題，林孝信指出主動培養人才很重要。

關於外部問題，首先是地方政府對於辦理社大的重視程度不一，林孝信提出教育部應輔導各地縣市教育局成立高教科 ; 再來，受制於新採購法，有些縣市政府係透過公開招標的方式委託民間團體辦理社大，林孝信認為辦理教育的工作應當主動尋找合適的人才，不該以工程招標的思維來處理。