出身許吉「慶桂春」亂彈「囡仔班」的王慶芳，專攻三花，先後在「慶桂春」、「南華陞」、「永吉祥」及「新全陞」班時期多擔綱戲齣三花一角。1951年加入「老新興」後，王慶芳卻轉攻文武兼蓄的小生角色，並以武小生的姿態亮相於1950年代「老新興」內、外戲台，與日治時期亂彈名伶陳盡及劉玉蘭同台演出。作為「老新興」年輕台柱，「風流小生王劍芳」成為戲班及戲院號召觀眾的重要用語。

然而，（虛齡）十八歲那年在新竹芎林某家戲院準備演出時，後台的火熱插曲，卻使王慶芳不得已隨養父母收拾行囊，頓然離開「老新興」回到臺中老家。在臺中約莫一年之久，王家三口應「再復興」班主劉賓添登門造訪之邀，遂搭班演戲。當時，王慶芳曾與林秀妹同台搬演《目連救母》戲齣，飾二路小生。同期演員有劉玉鶯、劉己妹、鍾夢冬等人。