出身戲曲家庭的王慶芳，戰後適逢新竹許吉「慶桂春」亂彈班招收學戲童，隨養父王進入班，加入「囡仔班」學戲，專攻三花。王慶芳先後在「慶桂春」、「南華陞」、「永吉祥」及「新全陞」班時期多擔綱戲齣三花一角，如《打登州》的程咬金；《紫台山》的周定妙；《訪友》中的士九等。

1951年加入「老新興」後，王慶芳卻轉攻文武兼蓄的小生角色。十五歲那年，王慶芳還趕上「老新興」闖蕩戲園「做戲園」的風潮，成為「老新興」年輕台柱，與日治時期亂彈名伶陳盡及劉玉蘭同台演出。

雖以武小生的姿態亮相於1950年代「老新興」內、外戲台，但內心還住著個三花的魂。在戲班推出「內台新派歌劇」，搬演歌仔及採茶戲，並進行各種風格、容裝、服飾等的改革創新風潮下，年少的王慶芳也留有這張現代式三花造型照片。