出身許吉「慶桂春」亂彈「囡仔班」的王慶芳，專攻三花，先後在「慶桂春」、「南華陞」、「永吉祥」及「新全陞」班時期多擔綱戲齣三花一角，如《打登州》的程咬金；《紫台山》的周定妙；《訪友》中的士九等。

1951年加入「老新興」後，王慶芳卻轉攻文武兼蓄的小生角色。十五歲那年，王慶芳還趕上「老新興」闖蕩戲園「做戲園」的風潮，成為「老新興」年輕台柱，與日治時期亂彈名伶陳盡及劉玉蘭同台演出。

一向以武戲見長的王慶芳，以武小生的姿態亮相於1950年代「老新興」內、外戲台，「風流小生王劍芳」遂成為戲班及戲院號召觀眾的重要用語。他較常演的劇目有《長坂坡》、《黃鶴樓》及《斬蛟龍》。圖為十五歲的王慶芳，身著繡上名字的專屬戲服，於新竹芎林戲院留影。