郭芝苑6歲時(1927)與左起母親陳彩霞、大妹郭秋月、祖母王絨和父親郭萬最於庭院中合照。這是郭芝苑的音樂啟蒙時期，此時郭芝苑住在苑裡的媽祖廟慈和宮旁，常常聽見廟程的歌仔戲、交加調和南北管等，都成為後來他作曲的題材。後來他也受爸爸拉小提琴的影響，而深受音樂的吸引，再加上日後於台南長榮中學開始實際接觸到口琴和教會等西方音樂，因此在1936年赴日讀書時選擇學音樂，而非與表哥學醫學。母親陳彩霞亦為苑裡陳家大家族，郭芝苑的外祖父陳瑚為櫟社詩社的重要人物，曾參與櫟社的人物有台灣文化協會的林獻堂、蔡惠如等。