從小在美術、書法上展現藝術天份的楊正端成長於彰化溪湖小鎮，在退伍前夕想到從小的雕刻夢想，於是計畫退伍後花蓮學石雕，拜訪廖清雲老師，再由廖老師介紹至許禮憲老師工作室學習，前後長達四年之久，也就此於花蓮落地生根。1992 年起楊正端開始自己開工作室，早期雕刻主題從人物著手，以浮雕、線條方式呈現人物姿態， 楊正端最喜歡「風」系列作品，認為所有的夢想最後都將隨風而逝，生命亦然，如同他在1995 年《楊正端雕塑作品集》中收錄的隨筆《風》中所述：「思念總在日出日落的時刻，除了歸帆的日子，我並不關心漲潮還是落潮，風──自有它的去向」。創作風格自述為「如夢般的懷舊之風」。
1995 年參與花蓮國際石雕戶外公開賽，觀摩國外石雕創作家將一顆原石鑿開、崩裂，崩裂後再將不同大小石塊進行組合。讓他對於石雕創作形式產生不同思考，楊正端說：「曾畫過鹿港雄偉的紅瓦屋已是斷垣殘壁，終有一天會毀壞，人也是一樣。」此後，他開始嘗試以崩裂方式創作系列作品。工作室掛著《法華經》的書法：「功不唐捐」，是楊正端專職石雕藝術創作路走來甘之如飴的心路寫照。