基隆河是唯一流經本區的河川，本區早期的發展與基隆河息息相關，松山舊稱「錫口」原意即為「河流彎曲處」，這裡的河流指的是基隆河，可見該河對於本區的重要性。

早在十七世紀中期，西班牙人及荷蘭人就曾經循基隆河來到本區，這時錫口已是基隆地區與臺北盆地最重要的商業交易中繼港口，成為臺北來往基隆必經之地。到了十九世紀初期的清道光年間，往返艋舺（萬華）和噶瑪蘭（宜蘭）、雞籠（基隆）之間，錫口更是必經之地。如果想從艋舺或大稻埕（臺北市）到雞籠港（基隆市），除了走從淡水河出海，沿北海岸登陸的路線外，更多人的選擇是搭小船逆淡水河而上進入基隆河，經錫口、南港到八堵附近的鶯歌石溪港上岸，翻越獅球嶺，進入雞籠港，相反的路線亦然。至於從噶瑪蘭要到臺北，基隆河路線更是不二的選擇。一般北上南下的船隻至錫口後，會先在松山慈祐宮後方靠岸停泊，然後再轉至其他目的地。現在饒河街221巷舊名「渡船巷」，便是舊時旅人和貨物上岸的所在。所以錫口儘管當年還只是基隆河畔的小聚落，但在不管是貨物聚散或者人員運輸皆賴水運往來的年代，有其難以取代的轉運和運補功能。

更有甚之，錫口的水運功能還擴及海外貿易。到噶瑪蘭、雞籠的商品貨物，需要從這裡送進臺北城裡，或順著基隆河到達淡水港口，其中出口的大多轉運到中國大陸地區銷售。後因基隆河開始淤積，至日據時代盛況已不復從前，過去繁華的景象，如今只剩下一個「渡船巷」(饒河街221巷)作為緬懷當時情景的見證。