清領時期，臺灣城的北門拱辰門至禾寮港之間形成一條街，稱之為「過坑仔街」，街的北面設立臺灣總鎮署衙門 ，康熙年間被喚做「總爺街」，意指達官顯貴所居住，亦是城外經拱辰門進入臺灣府城的重要通道。

總爺街位於今臺南市北區崇安街113巷口，沿崇安街東北東至崇安街63號鎮轅境土地祠前止。日治時期，施行市區改正。附近闢築新路，總爺街失去重要性，淪為都市街廓中的一條小街，今名崇安街。

狹小的崇安街起點，是與北華街71巷交接的「頂土地公廟」，再接續漫步至忠義路的「下土地公廟」，這一路上，古老街屋仍保有一些傳統味，.仔細觀察，便能發現，這些店屋並非直線排列，而是呈現一間比一間「凹」的型態矗立著，據當地耆老說，老一輩口耳相傳，這是為了遏阻敵人長驅直入，確保居民防守的地理優勢。

隨著道路拓寬，老街道只剩殘存零星的清末店屋。總爺街兩旁仍保有一些傳統店屋，據耆老表示，總爺街的地理屬蜈蚣穴，頭部位置在頂土地廟，尾端則在下土地廟，蜈蚣的36隻腳形成當地36戶富商，故當地流傳俚語「九萬二十七千」，意即9戶人家有萬貫家財，27戶是千銀百兩階級的人家，一句話道盡老街富庶之景。