善化，舊稱「目加溜灣」，是平埔族目加溜灣社的原居住地，明鄭時期，漢人移墾定居，到了清領至日治前期，即日漸形成以慶安宮周遭為熱鬧的聚落。

全長約400公尺的善化老街，街廓從進學路連接三民路的南北向長街型態為主，三民路到文昌路交會處形成頗富名氣的善化牛墟。目前街道仍可見老街地貌的部分，當屬中山路一帶的舊式洋樓，街上各式商家林立，十分熱鬧，三級古蹟慶安宮則是當地重要的信仰中心。

從文獻中可以得知善化老街昔稱「灣裡街」。清朝時期，灣里街相當發達，商店櫛比鱗次林立，到了日明治41年（1908），縱貫鐵路全線通車，善化街的重心往東發展，日昭和11年（1936）實施街市改正計畫，南北巷的三民路中段開闢出東西向的中山路，直達火車站，至此，中山路、大成路和南北向的三民路、中正路形成格子型街道網，

1956年，善化推動都市計畫，拓寬新闢道路，道路日漸演化，到了臺南科學園區蓬勃發展，善化市街自然也就越來越繁榮，店家熱鬧異常。善化老街現存的舊式洋房建築屬於昭和時期的現代藝術，中山路街面上可見的老屋，都保有此一特色，不同於新化老街的巴洛克式建築，但同樣別具風味。

日治時期，慶安宮旁有「魚仔市」、「舊菜市」，巷弄之間還有戲院，儼然就是一個熱絡商圈，不過，日昭和6年（1931），囿於市場空間狹窄、不敷使用，善化市場才搬走。

善化老街上也依然留存4家超過80年以上的老店，包括大勝商行、泉吉銀樓、德隆精米工廠及鴻泉製棉廠，這些老店走過歷史繁華，見證善化曾經燦爛的一頁歷史，儘管老店已然不復風華，但依然屹立善化老街之上。