市仔街最為繁華熱鬧的階段是在清末，日治時期更被劃為商業一等街，民國70幾年時，臺南市政府在延平街口矗立「臺灣街」石碑。
3百多年前，延平街一整條街滿佈市場、木材工廠、醫院、診所、鐵匠等店鋪，人口密集且商業貿易行為熱絡，安平，理所當然成了當時臺灣最繁華的所在地。不過，當時市仔街的長度不若今日，約莫是從今日的延平街104巷往東到石門國小止步。
古早時代，一條街往往包辦人一生的生老病死，延平街上婚喪喜慶、食衣住行等日常用品一應俱全，以現代人眼光觀之，簡直形同是放大版的大賣場。有趣的是，當時安平人但凡嫁娶、出殯等人生大事，也必定要行過延平街，頗有昭告世人之意味。
唏噓的是，1994年，延平街拓寬與否，引發文化界與在地居民論戰，進而衍生長達一年半、廣為全國關注的《延平街事件》；當時，文化界人士不滿全臺最老的老街遭拆拓寬，與當地居民形成對抗，《延平街事件》也成為臺灣解嚴以來，最大的一場文化抗爭事件。
延平街拓寬工程議題越燒越熱，隨著當時的行政院長連戰要求臺南市政府依文資法辦理，文建會也支持保存，立法院也決議成立安平特區並將編列預算，然而，不少地方民眾執意拆除，最終，臺南市政府屈從於「民意」，1995年7月，居民動手拆屋，延平街的百年風華，蕩然無存。
今日延平街沿途道路景觀、屋舍，也因這一場拓寬，歷史的痕跡多已不復存。昔延平街道寬僅3米，沿街皆屬連棟式街屋，如今住家多已改建，僅有零星幾戶人家還維持老舊街屋樣貌。
今日延平街兩側逢假日擺滿做生意攤販，舉凡賣蝦餅、蜜餞、飲品、服飾、童玩、零食小吃等。