打狗港現代化較基隆港稍晚，主要由日人山形要助負責監造。山形要助銜接基隆港技士川上浩二郎的前期規劃，考量打狗港地區波高、潮差、浪擊等等因素，設計出具有航安、經濟、軍事等用途的防波堤。
打狗港第一期築港工程於1908年展開，為期四年，第二期築港工程則於1912年開始至1937年。本期計畫增設碼頭，設置電機裝貨機、起重機，並建有臨時倉庫，運河開鑿，以及旗後山腳下的防波堤防和隧道。若自旗後山腳向外港延伸算起，全長有788公尺。
旗後山隧道設計成圓拱狀，長99公尺，根據世居旗後長老教會旁的在地耆老魏祺峰所述，年幼聽聞父輩談及築港工程與堤防設施曾徵用許多在地勞力投入。戰後，此處作為戰備隧道，派駐海軍陸戰隊駐守，洞口處有一座隱沒在樹林間的碉堡，與礁石並列，具旗津居民口述，西邊為沙灘一度成為軍訓課打靶練習場。
