麻豆糖業大地藝術祭，顧名思義，就是根植於麻豆這塊土地，和糖業有關的藝術活動與節慶。回顧歷史，麻豆的發展和糖業經濟有著緊密的關係，從古港的貿易、早期的糖廍、組織化的糖業工廠，一直到糖業沒落後轉型為藝文中心，都說明了在這塊古老的土地上，糖業的興衰與歷史人文、地形水文、植物生態與聚落社區間的演化關係，後期的藝術介入，更是臺灣近現代從經濟生產轉變為文化創造的實踐基礎。

2019麻豆糖業大地藝術祭，由總爺藝文中心組織五位不同領域的策展人，結合從2016年以來的文史踏查、地景採集、耆老訪談、資源盤整、地圖繪製，以「建築場域的盤點與復育」、「地景紋理的認識與再植」、「社區產業的探查與連結」、「藝術教育的扎根與共創」與「文史的考掘與再創」五大方向，邀請國內外五十三組創作者於總爺藝文中心、龍泉車站舊址、中華街原日式公有宿舍、十所國中小與麻豆街區路徑，創作六十組作品。設置場域擴及整個麻豆區，融入當地民眾生活，使鎮上充滿藝術氣息。