清初，臺灣城北門拱辰門至禾寮港間已形成一條坑仔街，街的北面設立臺灣總鎮署衙門，成為聯繫總鎮署與臺灣縣(赤崁樓)以及十字街間的重要道路，是總兵出入必經之路，故稱總爺街。
相傳總爺街風水為蜈蚣穴，頭部位於頂土地公廟，尾部則在下土地公廟，街道蜿蜒狀似蜈蚣身體，而兩側分歧出的小巷弄，則似蜈蚣的腳，因而造就了當地36富戶，有「九萬二十七千」之說，顯見當時的富庶。總爺街是府城進出大北門的要道，加上多富商顯達居住，街上的店屋隨著街道凹退，以作防守，而總爺街兩端盡頭的土地公廟，也形成「路頭路尾土地公」的傳統街坊結構。街頭的鎮轅境頂土地廟，相傳因王得祿為報當年曾受土地公刺激而奮發之恩，因此奏請朝廷封賜(另一說為總兵大人要拜土地公，故將土地公的位階提升)，為民間少數受封官階的土地公；街尾的下土地公廟乃由軍民鳩資，相傳因地勢較低，可擋住財富，故有「求官上土地、求財下土地」之說。
日治時期，新闢公園路取代，總爺街也退居為普通巷道，戰後改稱崇安街，更隱為都市街廓中的一條小街。十多年前，因「總爺文化祭」再度喚醒這條沉寂老街，街上老字號「連得堂」餅舖也再啟餅爐，如今，古早味粿舖、百年麥芽糖老店新順發行，以及古意盎然的街道，讓崇安街成為體驗早期庶民生活的最佳場域。
