1624年荷蘭人佔領大員，於熱蘭遮城外建立市鎮，最初僅是一條為貿易而形成的短街，到1640年代時，已有3至4條東西向街道，而南北向街道也有3條，寬街即為當時東西向主幹道路，因為主要的市集位於街道兩側，稱為「臺灣街」，又因街道鋪設石板，也稱「石板街」，後隨聚落擴張，街道逐漸興盛熙攘。清領時期稱「市仔街」，街衢漸擴，成為安平最熱鬧的街區。早年安平人無論迎親或出殯等大事，隊伍都得繞經此處，以召告眾人。日治時期，仍是安平的主要街道，百業林立，直至戰後更名為延平街，仍為安平聚落的精華與核心。
延平街因闢建甚早，而有「臺灣第一街」之稱，歷經荷蘭、鄭氏、清領、日治以至戰後，更造就出獨特多元的建築風貌，從單伸手的住屋、傳統狹長的街屋
、到日式屋舍以至洋樓，街道景觀豐富，充滿歷史的遺跡。戰後，1994年因街道拓寬問題而引發「延平街事件」，爭議過後，延平街終究拓寬，多數清領、日治的建築也遭拆毀。
如今延平街蜿蜒的空間格局已不再，新舊夾陳的街道，仍保留數棟具歷史性的建物，如延平街86號臺灣屋、58號的陳保正厝，以及位於延平街與古堡街交叉口附近的「延平街古井」等。
走過歷史的延平街，拓寬後的6米街道，如今每到假日遊客絡繹、人潮擁擠，舊日老街的樣貌早被濃厚的商業氣息所取代，成為臺南最著名的觀光景點。
