統領巷因昔日巷內的「陳統領府」得名，是鄭成功部將陳澤的府邸。陳澤戰功赫赫，官拜統領光祿大夫，稱為「統領公」，其宅第便被稱為統領府。清朝以後，改建為陳氏家廟「德聚堂」；日本治臺後，曾被日軍憲兵隊作為房舍之用，陳氏祖先牌位也被迫遷往他處。戰後重建，1985年經內政部指定為三級古蹟，是為「陳德聚堂」，為全臺陳姓大宗祠所在。

陳德聚堂的左側為舊時的「松雲軒」，清道光10年（1830），臺灣府六品銜職員盧崇玉在此創設「松雲軒刻字店」，曾是臺灣第一家印書館，也是清代府城習漢文、求知識的重要場地。一旁的「天德行」，創辦人劉益壽原本在日本人泉義一開設的「泉文具店」擔任學徒，後來獨自經營文具買賣，創立「富士紙店」於今址後方，戰後，搬遷至現址並更名為天德行，轉型為紙張加工廠，全盛時期，幾乎全臺公司行號皆使用天德行的帳簿，堪稱是臺灣最早製作帳簿的始祖，也印證臺南為文具紙品的重鎮。

陳德聚堂另一側的老舊建築物，為昔日的「共和醫院」，曾是臺南規模最大的醫院。1920年代，曾加入臺灣文化協會的韓石泉與黃金火醫生，行醫之餘亦積極投入抗日與社會運動，共創「共和醫院」，投射他們對共和國理想的期望，不僅診治病痛，也醫療社會的沉痾，儘管今已歇業，一景一物依舊，也為臺南醫療史寫下一頁輝煌與精彩。