日治時期，在針對市區改正計畫中提出修築或拓寬市區舊有的十條主要道路中，其中有一條從大南門通過兩廣會館前，經測候所，再經臺南醫院用地西側、連接騎兵大隊與砲兵大隊與北公園預定地之間，直達小北門的道路，其中自測候所往北之路段，就是花園町。大正6年（1917 )，臺南公園闢建完成，隨之開闢此路段，因道路經過臺南公園外圍，故名花園町。

日治時期花園町沿街種植許多羅望子樹，每年夏季澄黃花開時，景色十分美麗，不負「花園」町之名。除了綠蔭花開，花園町也伴隨書香，1919年，原借用舊時「吳園」池畔的房舍為圖書館，後因空間狹小，三年後由富商辜顯榮捐款，在當時的臺南公館西北側興建「臺南圖書館」，是臺南首座公共圖書館。戰後再被臺南市政府標售給遠東百貨，圖書館也遷館至公園北路。

花園町另一著名地標為位在鷲嶺的臺南測候所，明治29年（1896），臺灣總督府制定成立臺北、臺中、臺南、恆春、澎湖等5個測候所時，便選擇城內的制高點興建臺南所。明治31年（1898 )臺南測候所完工，外觀圓形的基座上，豎立著高聳的白色煙囪塔，因造型特殊而被稱作「胡椒管」，是氣象觀測的主要機構，也是掌握早期臺灣經濟與民生相當重要的關鍵。戰後，臺南測候所成為臺南氣象站，幾度更名，更成為日治時期五座測候所中碩果僅存的「活古蹟」，於2003年列為國家古蹟。