西門町為清代西門城附近之地,1895年日本治臺後,提出「毀城夷郭」計畫,當時最早拆除的城門便是大西門,於此築西門町通,貫穿臺南的商業區,再連接明治町至臺驛,也因此日治初期,便已有穿越西門町通往安平的輕便鐵道及臺車。隨著日人引進新式娛樂,明治41年(1908 )起,先後有南座、大舞臺、宮古座等劇場落腳在西門町,帶動西門町繁榮;而延續自日治之初的酒樓文化,到昭和年代西門町上更有寶美樓與醉仙閣兩大酒樓,成為當代最顯著的地標,當時西門町並串聯末廣町,成為興盛的鬧街,直到戰後7、80年代,西門路與中正路附近一代,依舊商業殷盛。
明治38年(1905),西市場開幕,俗稱「大菜市」,為當時南臺灣最大市場,也是第一座現代化零售市場。後因風災倒塌,日本政府再於原地重建,成為當時最華麗的市場;昭和8年(1933),為促進新闢的銀座通商況,在西市場前的噴水池周圍擴建「淺草商場」,並於西市場後建造露店,自此,舉凡日常生活所需,在此一應俱全,西門町與銀座商店街、盛場,以至新町遊廓,形成新興的商業帶。戰後,大菜市布業匯聚,發展成臺南最大的服裝、布料批發零售商場。
自清朝起,大西門腳附近便是金屬打造業的要地,在附近形成打銀街,戰後隨著臺南的經濟中心轉移,銀樓業者也就近遷移到西門路,逐年群聚,讓今日的西門路成為新興的銀樓街。
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